1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰(shì )）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿(ér )子叶准到澳门生活(huó )，继而到香港谋生。一次(cì )较量，梁双（洪天明 饰）甘拜(bài )下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东(dōng )（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩(zhǔ )目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人(rén )知的事迹。汪东与(yǔ )吴赞好(hǎo )斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工(gōng )友们与梁双在天台开会起冲突(tū )，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉(chén )迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。