1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成(chéng )（袁咏仪(yí ) 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一(yī )次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风(fēng )，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李(lǐ )琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈(chén )小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的(de )事迹。汪东与吴赞好斗(dòu )，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友(yǒu )们(men )与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大(dà )义，邓声终暗中协助因(yīn )引发警民冲突而被捕的李琼获释。