阿星（周星驰 饰）由赌神处学成归来，恰(qià )逢(féng )不甘心失败的大军集合(hé )中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强 饰）相助，但阿星与三叔(shū )（吴孟达 饰）仍被大军等人发功送至1937年(nián )的(de )上海……　　阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟 饰），自此与祖父周大福（吴孟达 饰）留在丁力身边，丁(dīng )力女友如仙（巩俐 饰）令阿星(xīng )魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳(fāng )子意欲(yù )控制上海，于是网罗大军等人频频(pín )向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜(shèng )负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却(què )是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……